Το 1492, καθώς ο Χριστόφορος Κολόμβος εξερευνούσε τις βόρειες ακτές της Ισπανιόλας, ανακάλυψε στον ορίζοντα ένα αινιγματικό, ορεινό νησί. Το ονόμασε Tortuga de Mar επειδή έμοιαζε με θαλάσσια χελώνα. Αν και οι Ισπανοί έδειξαν ελάχιστο ενδιαφέρον για αυτό το βραχώδες φυλάκιο, οι Γάλλοι, συμπεριλαμβανομένων των κυνηγών που ήταν γνωστοί ως κουρσάροι, το βρήκαν φιλόξενο.
Αυτοί οι πρώτοι έποικοι, που αρχικά έγιναν δεκτοί με επιφυλακτικότητα από τους λίγους Ισπανούς κατοίκους, δημιούργησαν φυτείες και εμπορεύονταν κρέας και δέρματα. Με την πάροδο του χρόνου, περισσότεροι Γάλλοι, μεταξύ των οποίων λιποτάκτες και καραβοκύρηδες, έφτασαν στην Tortuga. Οι Ισπανοί μετάνιωσαν για τη φιλοξενία τους και προσπάθησαν να απομακρύνουν τους νεοφερμένους. Ωστόσο, οι τακτικές ανταρτοπόλεμου των κουρσάρων και η γνώση του τόπου αποδείχθηκαν τρομερές.
Η στρατηγική θέση της Tortuga στο Windward Passage την κατέστησε προνομιακή βάση για τους Γάλλους Sea Rovers και τους Αδελφούς της Ακτής. Παρά τις προσπάθειες των Ισπανών να καταστείλουν την πειρατεία, η Tortuga ευδοκίμησε. Τελικά, αναζήτησαν προστασία από την αγγλική Providence Company, με επικεφαλής τον κυβερνήτη Άντονι Χίλτον.
Η συμμαχία αυτή ενίσχυσε την κυριαρχία τους στο νησί. Η ιστορία της Tortuga χαρακτηρίστηκε από αλλαγές στη διακυβέρνηση, την πειρατεία και τις συμμαχίες. Παρέμεινε καταφύγιο για τους πειρατές, υποστηρίζοντας τις δραστηριότητές τους μέχρι την άνοδο του Πορτ Ρόγιαλ και τη συνθήκη ειρήνης μεταξύ Αγγλίας και Ισπανίας που άλλαξε το πειρατικό τοπίο.
Μέχρι το 1680, η Tortuga είχε χάσει την εξέχουσα θέση της, καθώς ο Άγιος Δομίνικος έγινε το επίκεντρο των γαλλικών συμφερόντων.